De origens ancestrais, a povoação começou a desenvolver-se apenas nos finais do século XV, por influência da proximidade do Convento de São Marcos, erigido pelos monges de São Jerónimo.
De acordo com o Dicionário Coreográfico de Américo da Costa. “Ficava nesta freguesia o extinto convento hieronimita de São Marcos, de que resta hoje a igreja. A primitiva edificação religiosa que ali existiu foi uma pequena ermida, instituída em 1441 por testamento de João Gomes da Silva, alferes-mor do reino, filho de Gonçalo da Silva, alcaide-mor de Montemor-o-Velho. Ao filho daquele, Aires Gomes da Silva, foram confiscados todos os bens pelo rei D. Afonso V, como castigo de ter seguido o partido do tio, que teve o seu epílogo na batalha da Alfarrobeira. Todavia, o mesmo monarca restituiu, em 1451, todos os bens à viúva, D. Brites de Meneses, aia da rainha. Esta dama, retirando-se da corte, concedeu logo aos monges do Mato e de Penha Longa as terras que possuíam em São Marcos, para que ali fundassem um mosteiro. Em 1452, começavam as obras do cenóbio, orientadas pelo mestre Gil de Sousa, arquitecto do rei, que ali faleceu, olvidos 12 anos. Foram estas as origens do velho mosteiro de São Marcos.
Por contratos entre os Silvas e os monges, o convento converteu-se no monumental panteão daquela família (…) Na primeira metade do século XVI, este convento passou por alguns melhoramentos, entre os quais, a construção da capela lateral dos Reis Magos (1556). Esta foi classificada por Watson «de grandes interesse, não somente por causa da real beleza dos seus pormenores, mas ainda por ser a primeira edificada num estilo que foi repetido noutros lugares como em Merceana, perto de Alenquer, e na Igreja de N. Sr. Dos Anjos de Montemor-o-Velho» (…) Existintas as ordens religiosas (1834), foi adquirido por um particular, e, por 1860, devorado por um incêndio, posto por um vizinho do proprietário, depois de uma fútil desavença. Salvou-se como dissemos, a igreja, que, de exterior singelo, é, no seu interior, de grande interesse artístico e histórico.”
Na povoação havia, em tempos, o Campo da Ladroeira, designação resultante dos agravos apresentados nas Cortes de 1459, pelo respectivo povo, tocantes à extracção e furto de roupas, carneiros, leitões e galinhas que D. João de menesse cometia impunemente em alguns lugares ao redor da sua Quinta de São Silvestre.
Aqui se encontra igualmente, um monte denominado Crasto, no qual o Dr. A. A. Cortesão deu noticias, foram o povoamento deste território mesmo antes da ocupação árabe. De igual modo, num olival vizinho, integrado nos bens dos Senhores Cabrais têm-se achado telhas grossas, tijolos e pedras lavradas.
Administrativamente, São Silvestre, actual Freguesia do concelho, bispado e distrito de Coimbra esteve até 1855 integrada no concelho de Tentúgal.
De uma monografia sobre a Freguesia, retira-se este bonito texto descritivo: “Os campos do Mondego trazem uma beleza espectacular a esta freguesia. Apercebem-se com relativa precisão os diferentes cursos de água do vale: em baixo, ao longo da estrada, a vala do norte; a duas centenas de metros desta, o leito do rio velho; a meio do campo a vagem grande; finalmente, na orla dos ligeiros pendores do Ameal, vislumbra-se pela fieira rectilínea dos choupos, o leito artificial e moderno do Mondego.
Deste deleitoso vale, avista-se a cidade de Coimbra, S. Martinho do Bispo, Taveiro, Reveles, Cegonheira e Ameal.
Como ficam além do Mondego, são conhecidas pela Banda d’Além.
O solo é de natureza sedimentar. É de notar alguma arborização junto aos cursos de água cedros, grandiosos eucaliptos, choupos do Canadá e freixos.
Vêem-se sobre os campos enormes cegonhas e milhafres. As principais culturas são: milho, arroz, oliveira e vinha.” No campo histórico-cultural, importa referir algumas figuras do passado que muito contribuíram para o engrandecimento da Freguesia. A freguesia de São Silvestre teve como grande benemérita, a Cãs Cabral. Foi ela quem deu início à construção da Igreja e doou terreno para o actual cemitério, pelo que, á guisa de agradecimento, o povo cantava:
“Adeus terreiro do Paço
Adeus Casa dos Cabrais
Adeus riso salão
Onde estão as armas reais”
O Dr. Meneses Pereira foi também um ilustre obreiro desta Freguesia visto que a ele se de a construção da estrada que liga São Silvestre a São Marcos, do cemitério de Andorinha e do relógio da torre da Igreja. Obrigado a exilar-se em França, por questões: politicas, nunca esqueceu a sua terra natal, pelo que o povo grato, lhe dedicou a seguinte quadra:
“O Sr. Parreira
Foi homem de muito tino
Pós um relógio na torre
A bater horas no sino”